Die amerikanische Altistin Gwendolyn Killebrew studierte zunächst Klavier, Gesang, Horn und Orgel. Nach Beendigung ihres Studiums an der Temple University in Philadelphia (B.S.Ed.) wurde sie Musiklehrerin und Musiktherapeutin.
Anschließend ergänzte sie ihre Ausbildung durch ein weiterführendes Gesangsstudium an der Juilliard School of Music in New York (M.M.), in dessen Verlauf sie maßgeblich durch die Arbeit mit Ks. Hans Heinz und dem britischen Regisseur Christopher West geprägt wurde. Stationen als Liedsängerin, Oratorio- , und Opern Interpretin folgten.

1967 debütierte Gwendolyn Killebrew – im Alter von erst 26 Jahren – als Waltraute („Die Walküre“) in dem von Herbert von Karajan inszenierten „Ring des Nibelungen“ an der Metropolitan Opera New York.

Hervorzuheben  ist ihr Debut in 1971 an der New York City Opera  als Ulrica in Giuseppe Verdis „Un ballo in maschera“. Gastspiele führten Gwendolyn Killebrew an Opernhäuser in San Francisco, Boston, zurück an der Metropolitan Opera New York in 1979 in der Titelpartie von Georges Bizets „Carmen“ ; Washington (Uraufführung von Alberto Ginasteras Oper„Beatrix Cenci“), Santa Fe, München (Staatstheater am Gärtnerplatz), Köln, Stuttgart, Kopenhagen, Paris (Théâtre des Champs-Elysées), Genf, Zürich, Bordeaux, Nizza, und Zagreb. Darüber hinaus trat sie bei den Salzburger Oster- und Sommerfestspielen auf (Uraufführung von Carl Orffs „De temporum fine comoedia“), beim Prager Frühling, Hollywood Bowl, Ravinia, Tanglewood und Aspen Sommer Festspiele, Londoner„The Night of the Proms“, und bei den Bayreuther Festspielen.

Ihr breitgefächertes Repertoire umfasst Partien vom Frühbarock bis ins 20. Jahrhundert, darunter Ericlea („Il ritorno d’Ulisse in patria“), Ottavia und Nutrice („L’incoronazione di Poppea“), Orfeo („Orfeo ed Euridice“), Cornelia („Giulio Cesare in Egitto“), Isabella („L’italiana in Algeri“), Maddalena („Rigoletto“), Azucena („Il trovatore“), Amneris („Aida“), Mrs. Quickly(„Falstaff“), alte Buryja („Jenufa“), Erda und Fricka („Der Ring des Nibelungen“), Klytämnestra („Elektra“), die Priorin („Gespräche der Karmeliterinnen“), Baba the Turk („The Rake’s Progress“) und Iokaste („Oedipus Rex“). Ferner kann Gwendolyn Killebrew auf ein umfangreiches Lied- und Oratorienrepertoire verweisen von Johannes Brahms, Gustav Mahler, Alban Berg, Franz Schubert, Robert Schumann; Manuel de Falla, Johann Sebastian Bach, Georg Friedrich Händel, Ludwig van Beethoven, Joseph Haydn, Felix Mendelssohn Bartholdy, Giuseppe Verdi, aber auch Kompositionen von E.T.A. Hoffmann, Arthur Honegger, Frank Martin, Sergej Prokofjew, Michael Tippet, Arnold Schönberg, Ralph Vaughan Williams, Ernest Chausson, Hans Werner Henze u.v.m.

1976 wurde Gwendolyn Killebrew festes Ensemblemitglied der Deutschen Oper am Rhein. 1983 verlieh ihr die Temple University den Titel Doctor of Music (D.Mus.). Fünf Jahre später ehrte sie die Deutsche Oper am Rhein durch die Ernennung zur Kammersängerin und ernannte sie 2011 darüber hinaus zum Ehrenmitglied.

Die vielseitige Sängerin arbeitete mit zahlreichen renommierten Dirigenten und Regisseuren. Unter den Dirigenten seien insbesondere Wolfgang Sawallisch, Leonard Bernstein, Seiji Ozawa, James Levine, Pierre Boulez, Herbert von Karajan, Sir Georg Solti, Zubin Mehta, Fabio Luisi, John Fiore, Jonathan Darlington, Andreas Stoehr und James Conlon hervorgehoben, unter den Regisseuren Jean-Pierre Ponnelle, August Everding, Herbert von Karajan, André Engel, Patrice Chéreau, Pet Halmen, Giancarlo del Monaco, Christof Loy und John Dew.

Gwendolyn Killebrews künstlerische Tätigkeit beschränkt sich nicht lediglich auf ihre Auftritte als Opern- und Konzertsängerin. Darüber hinaus ist es ihr ein besonderes Anliegen, ihr Wissen und ihre Erfahrungen auch an junge Sängerinnen und Sänger weiterzuvermitteln. Meisterkurse und Seminare hielt sie u.a, in Pennsylvania (Conservatory of Music in Harrisburg), Ohio (Malone College of Music), Tokio, Hiroshima und am Houghton College of Music New York wo sie zusätzlich einen Lehrauftrag innehatte.

Lehraufträge hatte sie auch an der Staatlichen Hochschule für Musik und darstellende Kunst Mannheim-Heidelberg sowie an der Hochschule für Musik Köln (Opernabteilung Aachen).

In Düsseldorf, wo sie seit vielen Jahren wohnt, unterrichtet Gwendolyn Killebrew in ihrem eigenen Musikstudio Sologesang, Chorgesang und Klavier.

Auch auf Schallplatten-, CD- und Videoaufnahmen ist Gwendolyn Killebrews künstlerisches Schaffen dokumentiert, u.a. bei den Labels Philips (Richard Wagners „Die Walküre“ und „Götterdämmerung“ von den Bayreuther Festspielen, Joseph Haydns „Orlando Paladino“), DGG (Carl Orffs „De temporum fine comoedia“), harmonia mundi (Gustav Mahlers „Symphonie Nr. 3“), RCA (Umberto Giordanos „Andrea Chenier“), Schwann (Otto Nicolais „Messe in D-Dur“), Koch (E.T.A. Hoffmanns „Miserere b-moll“), CBS (Joseph Haydns „Nelsonmesse“ und „Paukenmesse“, Giacomo Puccinis „Edgar“ und Jaromir Weinbergers „Schwanda, der Dudelsackpfeifer“), Cambridge (Georg Friedrich Händels „Tamerlano“), sowie Bella Voce und Opera d’oro (Antonín Dvořáks „Rusalka“).